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È la provincia dell'isola con la più elevata vocazione turistica. Notissime località turistiche sono Taormina e le Isole Eolie che, assieme a Messina e a tutti gli altri centri della Provincia, la rendono, con circa 5 milioni di presenze turistiche annue, la prima in Sicilia e tra le primissime nel meridione d'Italia. In particolare, il porto di Messina accoglie 400.000 croceristi l'anno. Degni di nota sono: le Gole dell'Alcantara sull'omonimo fiume al confine con la provincia di Catania, situate nel comune di Motta Camastra in località Fondaco Motta, tutelate da un Parco Fluviale; gli splendidi scenari naturalistici dei monti Peloritani e del Parco dei Nebrodi, ricchi di boschi; l'intero tracciato costiero, rinomato per la balneazione (Milazzo, Oliveri, Patti, Gioiosa Marea, Piraino, Brolo, Capo d'Orlando, Giardini Naxos, Taormina, Letojanni, Sant'Alessio Siculo, Santa Teresa di Riva, Furci Siculo); le aree archeologiche di Tindari (con il celebre teatro greco) e di Alesa Arconidea e Naxos; la produzione ceramica di Santo Stefano di Camastra e Patti; i piccoli e medi centri storici (su tutti San Piero Patti, Montalbano Elicona, San Marco d'Alunzio, Santa Lucia del Mela, Novara di Sicilia, Savoca, Forza d'Agrò, Casalvecchio Siculo, Fiumedinisi ed Alì); la ricca offerta museale; le grandi manifestazioni estive (Il festival di Taormina Arte, e le altre rassegne ospitate a Tindari, Villa Piccolo di Capo d'Orlando e Castroreale). Ben cinque comuni della Provincia di Messina fanno parte dell'esclusivo club de i Borghi più belli d'Italia, si tratta di Castelmola, Savoca, San Marco d'Alunzio, Novara di Sicilia, Montalbano Elicona. Nel territorio di Acquedolci si trova la grotta di San Teodoro, all'interno della quale sono state ritrovate le più antiche sepolture paleolitiche siciliane (cinque crani e due scheletri eccezionalmente completi) che hanno consentito una conoscenza approfondita degli antichi abitanti della Sicilia.

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Sull'origine di Taormina (Tauromenion, Tauromenium) molte sono le notizie, ma incerte per documentazione e attendibilità. Diodoro Siculo, nel 14° libro della sua Bibliotheca historica, attesta che i Siculi abitavano la rocca di Taormina, vivendo di agricoltura e di allevamento di bestiame, già prima dello sbarco dei Greci di Calcide Eubea nella baia di Taormina (753 a.C.), dove alle foci del fiume Alcantara, fondarono Naxos (odierna Giardini Naxos), la prima colonia greca di Sicilia. Dionisio di Siracusa, di origine dorica, ed alleato di Sparta nella guerra contro Atene, tollerò per poco tempo la presenza degli Jonici di Calcide Eubea a Naxos, alleati di Atene, ma successivamente mosse contro di essi che andarono ad occupare la parte a valle del Monte Tauro, in cui vivevano i Siculi insieme ad altri jonici che si erano precedentemente insediati da Naxos.

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Il maggior numero di monumenti della città è dislocato all'interno del centro storico; altri sono distribuiti in tutto il territorio palermitano: ville storiche, torri d'avvistamento, tonnare, graffiti rupestri o semplicemente antiche chiese o palazzi nobiliari. Il centro storico di Palermo, insieme all'itinerario arabo-normanno di Monreale e Cefalù, è stato candidato dall'Unesco per l'inserimento nella lista dei patrimoni mondiali dell'umanità[26]; vari edifici, tuttavia, sono già riconosciuti e tutelati come monumenti nazionali.

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Città di mare, che nel mare si allunga con l'isola di Ortigia, Siracusa è adagiata lungo una baia armoniosa. Il nome evoca subito il passato greco, i tiranni e la rivalità con Atene e con Cartagine, passato di cui la città conserva numerose testimonianze, questo si affianca un periodo forse meno conosciuto, ma non meno suggestivo, che si rivive percorrendo le stradine dell'isola, dove il tempo sembra essersi fermato in bilico tra Medioevo e Barocco. Subito alle spalle di Ortigia si estende l'Acradina, come veniva chiamata nell'antichità la zona pianeggiante contigua ad Ortigia. E poi la Neaú polis, area "nuova" dove si trova il teatro, l'Orecchio di Dionisio e la latomia del Paradiso, una delle più belle, e, ad oriente, il quartiere di Tyche che ricorda la presenza di un tempio dedicato alla dea Fortuna (dal greco Tyche, il caso). Domina tutta l'Epipoli, custodita e difesa dal castello Eurialo, in posizione elevata e strategica.

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Catania è capoluogo dell'omonima provincia in Sicilia. La città di Catania è il centro della maggiore conurbazione siciliana, nota come "Sistema Lineare della Sicilia Orientale". È una delle 15 città metropolitane italiane. L'agglomerato urbano supera ampiamente i confini comunali, ed è la più densamente popolata della Sicilia. È il decimo comune italiano per popolazione ed inoltre il comune non capoluogo di regione più popoloso d'Italia. Fondata nel 729 a.C. dai Greci Calcidesi, vanta una storia millenaria caratterizzata da svariate dominazioni i cui resti ne arricchiscono oggi il patrimonio artistico, architettonico e culturale. Nel corso della sua storia è stata più volte distrutta da eruzioni vulcaniche (la più imponente, in epoca storica, è quella del 1669) e da terremoti (i più catastrofici ricordati sono stati quelli del 1169 e del 1693). Il barocco del suo centro storico è stato dichiarato dall'UNESCO Patrimonio dell'umanità, assieme a sette comuni del Val di Noto (Caltagirone, Militello in Val di Catania, Modica, Noto, Palazzolo Acreide, Ragusa e Scicli), nel 2002.

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